JR東日本はiPhoneのSuicaアプリ内ですでに報告されている決済エラーについて2つのケースを紹介しています。以下にお知らせに記載されいているケースを書いておきます。実際に決済ができなかった時、慌てないためにも一度目を通しておいたほうがいいかもしれません。（Suicaご利用上のトラブル）
読み取り機に反応しないケース
SuicaをApple Payのエクスプレスカードに指定しておけば、「ほとんど」の決済端末でいちいちApple Payの画面を開かなくても、iPhoneやApple Watchをかざすだけで決済が完了します。ただ「ほとんど」というだけあって、たまに反応しないことがあります。JR東日本は「お知らせ」内で自動販売機で多いと書いていますが、通常の店舗でも一部の決済端末で反応しなかった経験があります。
そういう時はiPhoneならWalletアプリを起動してFace ID（Touch ID）での認証を済ませた上で再度決済端末にかざす必要があり、通常のApple Payと同じ手順での決済となります。Apple Watchでは認証はスキップできるのですが、サイドボタンのダブルクリックして支払いカードを表示させないと決済できません。これは割とある決済エラーなので、タッチしても決済端末が反応しなければ、Walletアプリの起動と覚えておいたほうがいいでしょう。
読み取り処理中に端末を離してしまうケース
あまり経験がないのですが、iPhoneやApple Watchを決済端末から早く離してしまうと決済が上手くいかないケースもあるようです。iPhoneを決済端末から離す際には読み取り機の決済完了音や店員さんの案内を待ってからにしたほうが良いと「お知らせ」には書かれています。
もし決済が上手くできていなさそうなら、Suicaの引き去り金額とレシートの金額をその場で照合することが勧められています。このケースはあまり経験がないのですが、地下鉄の改札で上手くタッチできずに決済が完了しないまま改札を出たことはあります。その時はApple Watchに決済完了の合図がなかったので、すぐに駅員さんにApple Watchを渡して清算してもらいました。
ただ全ての改札に駅員さんがいるわけでもなく、もし決済がうまくいかなければ面倒になるだろうなと思った記憶はありました。