iTunes Matchが5月2日から始まった訳ですが、そこには法的な問題があるのか、ないのか、はたまたグレーゾーンなのか。誰もわからない状況です。ただ、もし何か問題があったとしても、利用者は規約に沿った使い方をしていれば間違いはないでしょう。
規約通りに使っていてもiTunes Matchの利用方法はかなり広く、レンタルで借りたCDの楽曲ファイルや中古CDショップで買ったCDを取り込んでiTunes Matchで使うのも可能です。これでiTunes Storeで楽曲を購入するよりも安くiPhoneやApple TVなどで、いつでもどこでも音楽を聴くことができます。
さらに言えば公立図書館でも大量のCDを無料で貸し出しています。その貸し出されたCDもiTunes Matchで利用できそうです。図書館で借りたCDを個人で利用する範囲で複製することは合法です。そして合法的に入手した音楽ファイルをiTunes Matchで利用することは規約通りの使い方です。
図書館にはクラシックから邦楽、伝統音楽など様々なジャンルのCDが揃っています。それらを借りてMacに取り込んでおけば、iTunes MatchでiPhoneやiPodで共有してどこでも聞くことが出来ます。図書館によってはPCコーナーがある館もあります。暇な土曜日の午後、CDを借りて、PCコーナーで取り込んで、その日のうちに返却してしまってもいいかもしれません。
こういう使い方が合法的なのか？と疑問には思うのですが、前述のように図書館で借りたCDは個人利用の範囲で無断複製が可能です。問題はありません。